1566年，小時候就非常聰明的兼續，六歲時被上杉景勝的母親仙桃院一眼看上，便開始作為景勝的隨從侍童。
在上杉謙信的養子景勝的帶領下，兼續也一起進入了春日山城，並在謙信的身邊學習了各種關於戰場上的準備。
關原之戰戰敗後，隨景勝一起移住到米澤，為了確保家臣們的住處，便開始了城建改革。從米澤城的新建、侍町、町人町，到生活用水的整備等，在短時間內就把城建的骨架完成。
此外，兼續作為一名有名的執政者，在治水、產業創出、學問獎勵等上也大有作為。